L'Annunciazione, dettaglio della cacciata National Gallery of Art, Washington

Giovanni di Paolo allievo forse di Andrea di Vanni e di Bartolo di Fredi, risente il profondo contatto con la pittura senese trecentesca, come traspare soprattutto nelle sue opere giovanili, come la Natività della Madonna. Vanno anche ricordate: le Madonne in trono della collezione Chigi Sracini e della collezione Goodhart e la Madonna col Bambino del Duomo di Siena.