Nella sua opera architettonica (portico di Santa Maria delle Grazie ad Arezzo, 1490 ca; collaborazione alla costruzione del fiorentino Palazzo Strozzi, iniziato nel 1489) mosse dall'esempio brunelleschiano per elaborare sobrie strutture improntate a ideali di rigoroso equilibrio.

Come scultore lavorò frequentemente in società con il fratello Giuliano, ma fu vicino ai modi di Antonio Rossellino, discostandosi dal linearismo del primo rinascimento; ora per accogliere suggestioni narrative di stampo ghirlandaiesco ed esprimere un minuzioso gusto fisionomico (ritratti di Pietro Mellini, 1474, Firenze, Bargello; e di Filippo Strozzi, 1475, Parigi, Louvre), ora per aprirsi a un ardito pittoricismo luministico, o ancora per tentare una plastica più massiccia e turgida ma pur sempre attentissima alle proporzioni (porta della Sala dei Gigli in Palazzo Vecchio, 1481; due lunette in terracotta invetriata per la Basilica della Santa Casa di Loreto, 1484-87; altare per la Cappella di San Bartolo nella chiesa di Sant'Agostino a San Gimignano, 1492-94; dossale con l'Annunciazione nella chiesa di Monteoliveto, Sant'Anna dei Lombardi, a Napoli, 1489).

Pietro Mellini Firenze, Bargello

Filippo Strozzi Parigi, Louvre

Pulpito Firenze, Santa Croce

Pulpito Firenze, Santa Croce

Il suo capolavoro è senza dubbio il pulpito di Santa Croce a Firenze, 1472-75 ca. con le Storie francescane; sospeso ad uno dei piloni gotici della chiesa, presenta una armonia nelle proporzioni ed una eleganza nella struttura che conferma una sensibilità architettonica di Benedetto.